ข่าว

อัลคิล โมโนกลูโคไซด์

อัลคิลโมโนกลูโคไซด์ประกอบด้วยดี-กลูโคสหนึ่งหน่วยโครงสร้างวงแหวนเป็นแบบฉบับของหน่วย D-กลูโคสวงแหวนสมาชิกทั้งห้าและหกวงที่มีอะตอมออกซิเจนหนึ่งอะตอมเนื่องจากเฮเทอโรอะตอมเกี่ยวข้องกับระบบฟูรานหรือไพแรนอัลคิล ดี-กลูโคไซด์ที่มีวงแหวน 5 อะตอมจึงเรียกว่าอัลคิล ดี-กลูโคฟูราโนไซด์ และพวกที่มีวงแหวน 6 อะตอมเรียกว่า อัลคิล ดี-กลูโคเฟอร์ราโนไซด์

หน่วย D-กลูโคสทั้งหมดแสดงฟังก์ชันอะซีตัลซึ่งมีอะตอมของคาร์บอนเป็นอะตอมเดียวที่เชื่อมโยงกับอะตอมออกซิเจนสองอะตอมสิ่งนี้เรียกว่าอะตอมของคาร์บอนอะโนเมอร์หรือศูนย์กลางของอะโนเมอร์พันธะไกลโคซิดิกที่เรียกว่าพันธะกับอัลคิลตกค้างรวมถึงพันธะกับอะตอมออกซิเจนของวงแหวนแซ็กคาไรด์นั้นมาจากอะตอมคาร์บอนอะโนเมอร์สำหรับการวางแนวในห่วงโซ่คาร์บอน อะตอมของคาร์บอนของหน่วย D-กลูโคสจะถูกกำหนดหมายเลขอย่างต่อเนื่อง (C-1 ถึง C-6) โดยเริ่มจากอะตอมของคาร์บอนอะโนเมอร์อะตอมออกซิเจนจะถูกกำหนดหมายเลขตามตำแหน่งที่สายโซ่ (O-1 ถึง O-6)อะตอมของคาร์บอนอะโนเมอร์ถูกแทนที่แบบไม่สมมาตร ดังนั้นจึงสามารถมีรูปแบบที่แตกต่างกันได้สองแบบสเตอริโอไอโซเมอร์ที่ได้จะเรียกว่าอะโนเมอร์และแยกความแตกต่างด้วยคำนำหน้า α หรือ βตามแบบแผนของการตั้งชื่อ อะโนเมอร์แสดงให้เห็นว่าหนึ่งในสองรูปแบบที่เป็นไปได้ซึ่งมีพันธะไกลโคซิดิกชี้ไปทางขวาในสูตรฉายภาพฟิสเชอร์ของกลูโคไซด์ตรงกันข้ามกับ anomers อย่างแน่นอน

ในระบบการตั้งชื่อของเคมีคาร์โบไฮเดรต ชื่อของอัลคิลโมโนกลูโคไซด์ประกอบด้วยดังนี้: การกำหนดอัลคิลเรซิดิว การกำหนดโครงร่างแบบอะโนเมอร์ พยางค์ "D-gluc" การกำหนดรูปแบบไซคลิก และการเติมคำลงท้าย " โอไซด์”เนื่องจากปฏิกิริยาเคมีในแซ็กคาไรด์มักเกิดขึ้นที่อะตอมของคาร์บอนอะโนเมอร์หรืออะตอมออกซิเจนของหมู่ไฮดรอกซิลปฐมภูมิหรือทุติยภูมิ การกำหนดค่าของอะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตรมักจะไม่เปลี่ยนแปลง ยกเว้นในศูนย์กลางของอะโนเมอร์ในแง่นี้ ระบบการตั้งชื่อสำหรับอัลคิลกลูโคไซด์นั้นใช้งานได้จริง เนื่องจากพยางค์ “D-gluc” ของแซ็กคาไรด์ D-กลูโคสต้นกำเนิดจะยังคงอยู่ในกรณีที่เกิดปฏิกิริยาทั่วไปหลายประเภท และการดัดแปลงทางเคมีสามารถอธิบายได้ด้วยคำต่อท้าย

แม้ว่าระบบของระบบการตั้งชื่อแซ็กคาไรด์สามารถพัฒนาได้ดีขึ้นตามสูตรการฉายภาพของฟิสเชอร์ แต่สูตร Haworth ที่มีการแสดงแทนแบบไซคลิกของสายโซ่คาร์บอนมักนิยมใช้เป็นสูตรโครงสร้างของแซ็กคาไรด์เส้นโครงของฮาเวิร์ธให้ภาพเชิงพื้นที่ที่ดีขึ้นเกี่ยวกับโครงสร้างโมเลกุลของหน่วยดี-กลูโคส และเป็นที่นิยมในบทความนี้ในสูตร Haworth มักไม่แสดงอะตอมไฮโดรเจนที่เชื่อมโยงกับวงแหวนแซ็กคาไรด์


เวลาโพสต์: Jun-09-2021