อัลคิลโมโนกลูโคไซด์

อัลคิลโมโนกลูโคไซด์ประกอบด้วยหน่วย D-กลูโคสหนึ่งหน่วย โครงสร้างวงแหวนเป็นแบบเดียวกับหน่วย D-กลูโคส ทั้งวงแหวนห้าและหกสมาชิกที่มีอะตอมออกซิเจนหนึ่งอะตอมเป็นเฮเทอโรอะตอม เกี่ยวข้องกับระบบฟูแรนหรือไพแรน ดังนั้น อัลคิล ดี-กลูโคไซด์ที่มีวงแหวนห้าสมาชิกจึงเรียกว่า อัลคิล ดี-กลูโคฟูราโนไซด์ และอัลคิล ดี-กลูโคไพราโนไซด์ที่มีวงแหวนหกสมาชิก

หน่วย D-กลูโคสทั้งหมดแสดงฟังก์ชันอะซีตัล ซึ่งอะตอมคาร์บอนเป็นอะตอมเดียวที่เชื่อมต่อกับอะตอมออกซิเจนสองอะตอม เรียกว่าอะตอมคาร์บอนอะโนเมอร์ หรือศูนย์กลางอะโนเมอร์ พันธะไกลโคซิดิกกับกากอัลคิล รวมถึงพันธะกับอะตอมออกซิเจนของวงแซคคาไรด์ เกิดจากอะตอมคาร์บอนอะโนเมอร์ สำหรับการวางแนวในสายโซ่คาร์บอน อะตอมคาร์บอนของหน่วย D-กลูโคสจะถูกกำหนดหมายเลขอย่างต่อเนื่อง (C-1 ถึง C-6) โดยเริ่มจากอะตอมคาร์บอนอะโนเมอร์ อะตอมออกซิเจนจะถูกกำหนดหมายเลขตามตำแหน่งที่สายโซ่ (O-1 ถึง O-6) อะตอมคาร์บอนอะโนเมอร์จะถูกแทนที่แบบไม่สมมาตร ดังนั้นจึงสามารถมีโครงสร้างที่แตกต่างกันได้สองแบบ สเตอริโอไอโซเมอร์ที่ได้เรียกว่าอะโนเมอร์ และถูกแยกความแตกต่างด้วยคำนำหน้า α หรือ β ตามข้อตกลงการตั้งชื่อ อะโนเมอร์แสดงให้เห็นว่ามีโครงสร้างที่เป็นไปได้สองแบบ ซึ่งพันธะไกลโคซิดิกชี้ไปทางขวาในสูตรการฉายภาพฟิชเชอร์ของกลูโคไซด์ ส่วนอะโนเมอร์นั้นตรงกันข้าม

ในการตั้งชื่อทางเคมีคาร์โบไฮเดรต ชื่อของอัลคิลโมโนกลูโคไซด์ประกอบด้วยดังนี้: การกำหนดตำแหน่งของสารตกค้างอัลคิล การกำหนดโครงสร้างแบบอะโนเมอริก พยางค์ “D-กลูโค” การกำหนดรูปแบบวงแหวน และการเติมส่วนท้าย “โอไซด์” เนื่องจากปฏิกิริยาเคมีในแซ็กคาไรด์มักเกิดขึ้นที่อะตอมคาร์บอนแบบอะโนเมอริกหรืออะตอมออกซิเจนของหมู่ไฮดรอกซิลปฐมภูมิหรือทุติยภูมิ โครงสร้างอะตอมคาร์บอนแบบอสมมาตรจึงไม่เปลี่ยนแปลง ยกเว้นที่ศูนย์กลางแบบอะโนเมอริก ในแง่นี้ การตั้งชื่ออัลคิลกลูโคไซด์จึงมีประโยชน์อย่างมาก เนื่องจากพยางค์ “D-กลูโค” ของแซ็กคาไรด์ดั้งเดิม D-กลูโคสจะยังคงเดิมในกรณีที่เกิดปฏิกิริยาทั่วไปหลายประเภท และสามารถอธิบายการดัดแปลงทางเคมีได้ด้วยคำต่อท้าย

แม้ว่าระบบการตั้งชื่อแซ็กคาไรด์จะสามารถพัฒนาได้ดีขึ้นตามสูตรการฉายภาพของฟิชเชอร์ แต่โดยทั่วไปแล้วสูตรฮอเวิร์ธที่มีการแทนค่าโซ่คาร์บอนแบบวงรอบมักนิยมใช้เป็นสูตรโครงสร้างสำหรับแซ็กคาไรด์ สูตรการฉายภาพของฮอเวิร์ธให้ภาพเชิงพื้นที่ของโครงสร้างโมเลกุลของหน่วย D-กลูโคสได้ดีกว่า และเป็นที่นิยมใช้ในบทความนี้ ในสูตรของฮอเวิร์ธ มักไม่ได้นำเสนออะตอมไฮโดรเจนที่เชื่อมโยงกับวงแหวนแซ็กคาไรด์