การสังเคราะห์อัลคิลโพลีไกลโคไซด์คาร์บอเนต

อัลคิลโพลีไกลโคไซด์คาร์บอเนตเตรียมโดยการทรานส์เอสเทอริฟิเคชันของอัลคิลโมโนไกลโคไซด์กับไดเอทิลคาร์บอเนต (รูปที่ 4) เพื่อประโยชน์ในการผสมสารตั้งต้นให้เข้ากันอย่างทั่วถึง การใช้ไดเอทิลคาร์บอเนตในปริมาณที่มากเกินความจำเป็นนั้นเป็นประโยชน์ เพราะทำหน้าที่เป็นทั้งส่วนประกอบของทรานส์เอสเทอริฟิเคชันและตัวทำละลาย เติมโซเดียมไฮดรอกไซด์ 50% 2 โมล-% ลงในส่วนผสมนี้ทีละหยด คนที่อุณหภูมิประมาณ 120 องศาเซลเซียส หลังจากผ่านไป 3 ชั่วโมงภายใต้สภาวะรีฟลักซ์ ปล่อยให้ส่วนผสมของปฏิกิริยาเย็นลงถึง 80 องศาเซลเซียส และทำให้เป็นกลางด้วยกรดฟอสฟอริก 85% ไดเอทิลคาร์บอเนตส่วนเกินจะถูกกลั่นออกในสุญญากาศ ภายใต้สภาวะปฏิกิริยาเหล่านี้ หมู่ไฮดรอกซิลหนึ่งหมู่จะถูกเอสเทอริฟิเคชัน อัตราส่วนของสารออกซิไดซ์ที่เหลือต่อผลิตภัณฑ์คือ 1:2.5:1 (โมโนไกลโคไซด์: โมโนคาร์บอเนต: โพลีคาร์บอเนต)

นอกจากโมโนคาร์บอเนตแล้ว ปฏิกิริยานี้ยังก่อให้เกิดผลิตภัณฑ์ที่มีระดับการแทนที่ค่อนข้างสูงอีกด้วย ระดับการเติมคาร์บอเนตสามารถควบคุมได้โดยการจัดการปฏิกิริยาอย่างชำนาญ สำหรับ C₁₂ โมโนไกลโคไซด์ ซึ่งเป็นการกระจายตัวของโมโน-ได- และไตรคาร์บอเนตในอัตราส่วน 7:3:1 ได้ภายใต้สภาวะปฏิกิริยาที่อธิบายไว้ข้างต้น (รูปที่ 5) หากเพิ่มเวลาปฏิกิริยาเป็น 7 ชั่วโมง และหากกลั่นเอทานอล 2 โมลออกไปภายในเวลาดังกล่าว ผลิตภัณฑ์หลักคือ C₁₂ โมโนไกลโคไซด์ไดคาร์บอเนต หากเพิ่มเวลาเป็น 10 ชั่วโมง และกลั่นเอทานอลออกไป 3 โมล ผลิตภัณฑ์หลักที่ได้คือไตรคาร์บอเนต ดังนั้น ระดับการเติมคาร์บอเนตและความสมดุลของสารชอบน้ำ/ไลโปฟิลิกของสารประกอบอัลคิลโพลีไกลโคไซด์จึงสามารถปรับได้อย่างสะดวกโดยการเปลี่ยนแปลงเวลาปฏิกิริยาและปริมาตรของสารกลั่น